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Vanillin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Name | Vanillin |
| Summenformel | C8H8O3 |
| Andere Namen | 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd |
| Kurzbeschreibung | -- |
| CAS-Nummer | 121-33-5 |
| Sicherheitshinweise | |
 Xn
| |
| R- und S-Sätze | R22 S22-24/25 |
| Handhabung | |
| Lagerung | |
| MAK | |
| LD50 (Ratte, oral) | 1.6 g/kg |
| LD50 (Kaninchen) | -- mg/kg |
| Physikalisches Merkmalen | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | weiß |
| Dichte | 1.056 g/cm3 (20 °C) |
| Molmasse | 152.15 g/mol |
| Schmelzpunkt | 82-83 °C |
| Siedepunkt | 285 °C |
| Dampfdruck | -- hPa |
| Löslichkeit | 10 g/l in Wasser (20°C) |
| Gut löslich in | Ethanol, Ether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Eisessig |
| Wenig löslich in | Wasser |
| Unlöslich in | -- |
| Thermodynamik | |
| Kristallstruktur | -- |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/mol·K |
| S0l, 1 bar | in J/mol·K |
| S0s | in J/mol·K |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Gibt mit Eisen(III)-chloridlösung eine blauviolette Färbung |
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SI-Einheiten wurden wo möglich benutzt. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Vanillin findet sich am häufigsten in den Schoten der Vanilla planifolia (1,5-4 %) ferner auch in Styrax, Nelkenöl und anderen Pflanzen.
| Inhaltsverzeichnis |
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Vanillin lässt sich technisch durch Oxidation von Eugenol mit Kaliumpermanganat oder Ozon gewinnen. Guajacol lässt sich mit Formaldehyd und Nitrobenzolsulfonsäure in einem mehrere Tage dauerenden Prozess zu Vanillin und Metanilsäure umwandeln. Eine weitere Möglichkeit ist die Kondensation von Guajacol mit Glyoxylsäure und Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxy-mandelsäure zu Phenylglyoxylsäure , welche zu Vanillin decarboxyliert wird. Ein Großteil des Vanillins wird auch aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen. Das in den Sulfitabfällen enthaltene Lignin wird bei erhöhter Temperatur und Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, welches durch Extraktion, Destillation und Kristallisation gereinigt wird. Siehe auch: Coniferin Buch-Tipp: 12 Tonnen wiegt die Hochseekuh (edition quinto) Es gibt leider keine Beschreibung für das Buch "12 Tonnen wiegt die Hochseekuh (edition quinto)". Um weitere Informationen zu diesem Buch zu finden klicken Sie bitte auf den Link oberhalb von diesem Text. Sie werden automatisch zum Buchhändler weiter geleitet. |
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Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr reaktionsfreudig. Durch Veretherung , Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate synthetisierbar. Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich. Buch-Tipp: 12 Tonnen wiegt die Hochseekuh. Gedichte für Landratten, Seemänner, Kinder und andere Erwachsene Die Beschreibung für das Buch "12 Tonnen wiegt die Hochseekuh. Gedichte für Landratten, Seemänner, Kinder und andere Erwachsene" fehlt leider. Weitere informatione finden Sie auf der Seite des Buchhändlers. Klicken Sie dafür auf den Link über diesem Text. Die Seite des Händlers öffnet sich in neuem Fenster.... |
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Vanillin wird als Aromastoff in Lebensmitteln benutzt, unter anderem in Speiseeis, Backwaren oder Schokolade. Daneben ist Vanillin einer von vielen Duftstoffen bei der Parfümherstellung, wo er in kleinen Mengen zur Abrundung und Fixierung von süßen, balsamischen Düften benutzt wird. Auch in der chemischen Industrie wird Vanillin benutzt, z.B. als Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten. Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Geschmackstoff global, da er preisgünstig hergestellt werden kann. Man geht von einer Verwendung von 12 Tausend Tonnen in dem Jahr aus. Aus etwa 2 Tausend Tonnen Schoten, die global jährlich geerntet werden, lassen sich gerade mal 40 Tonnen Vanillin herstellen. Heute wird anstelle des teuren Vanillins häufig das stärkere, synthetische Ethylvanillin benutzt, welches in der Natur nicht vorkommt. Buch-Tipp: 13 Millionen Tonnen, 2500 Schiffe, 50000 Leben Interessant, spannend und bedrückend Ein sehr interessantes und ungewöhliches Buch. Der Titel ist sehr verwirrend, da er recht nüchtern und trocken wirkt und mit dem eigentlichen Thema nichts zu tun hat. Das Buch erzählt die Geschichte von englischen Seeleuten die die Versenkung ihres Dampfers überlebten und in einem Rettungsboot auf dem Atlantik... |
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· Letzte Counteraktualisierung erfolgte am 17.05.2008 um 02:34:59
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